《我猜你不会》演唱杨千嬅由林夕作词、陈辉阳作曲的粤语抒情作品，与《志明与春娇》的都市爱情试探主题高度契合，与影片里张志明和余春娇之间，在都市的烟味里相遇、相爱，经历了误会与分离、试探与拉扯，最终明白彼此是最适合自己的人的故事深度绑定，唱出了都市爱情里的试探与拉扯、不确定与不安、我猜你不会爱我的自卑与遗憾、爱而不得的心酸与无奈，道尽了“都市里的爱情，总是充满了试探与拉扯，我们都害怕受伤，都不敢轻易付出真心，我们总是在猜，猜对方会不会爱自己，猜对方会不会离开自己，我们以为自己很聪明，可却最终错过了彼此，我猜你不会爱我，可我却依然爱着你，这就是都市爱情里最心酸的无奈”的爱情内核，是杨千嬅极具共鸣感的粤语抒情代表作之一。杨千嬅用她细腻沙哑又带着不安的声线，搭配舒缓又带着伤感的钢琴编曲，把都市爱情里的试探与拉扯、不确定与不安完美呈现，精准对应了张志明和余春娇的故事：张志明是一个长不大的大男孩，余春娇是一个成熟的都市女性，两人在写字楼的后巷抽烟时相遇，慢慢爱上了彼此，可他们的爱情，却充满了试探与拉扯，张志明的不成熟，让余春娇没有安全感，余春娇的敏感，也让张志明感到压力，他们经历了误会与分离，可却依然爱着彼此，他们总是在猜，猜对方会不会爱自己，猜对方会不会离开自己，最终，他们明白了，彼此是最适合自己的人，走到了一起。歌词里“我猜你不会爱我，我猜你不会离开我，我猜你不会懂我的心，我猜你不会知道我有多爱你，都市里的爱情，总是充满了试探与拉扯，我们都害怕受伤，都不敢轻易付出真心，可却依然爱着彼此”，恰是张志明和余春娇爱情里试探与拉扯的真实写照。杨千嬅的演唱细腻又带着不安，把都市爱情里的心酸与无奈展现得淋漓尽致，与电影“都市里的爱情，虽然充满了试探与拉扯，可真心相爱的人，终究会走到一起”的核心内核完美契合，让每个经历过都市爱情的人，都能在旋律里找到强烈的共鸣，读懂爱情里的试探与拉扯。
